Structure et propriétés des molécules organiques

Exercices corrigés

1. Quelle est la formule générale des alcanes non cycliques ?

   • A.CnH2n
   • B.CnH2n-2
   • C.CnHn+2
   • D.CnH2n+2Bonne réponse

   Réponse : D — CnH2n+2

   Chaque carbone d'une chaîne d'alcane porte deux hydrogènes, sauf les deux carbones des extrémités qui en portent trois : cela fait 2n + 2 hydrogènes. Vérifie sur des cas connus : le méthane CH4 (n = 1, 2 × 1 + 2 = 4), l'éthane C2H6 (2 × 2 + 2 = 6), le butane C4H10 (2 × 4 + 2 = 10). La formule CnH2n correspond aux alcènes ou aux cycles saturés, et CnH2n-2 aux alcynes : ce ne sont pas des alcanes.

2. Quelle est la formule brute du propane ?

   • A.C3H6
   • B.C3H8Bonne réponse
   • C.C3H10
   • D.C4H8

   Réponse : B — C3H8

   Le préfixe prop- indique 3 atomes de carbone et la terminaison -ane indique un alcane, donc la formule CnH2n+2 avec n = 3 : C3H8. On peut aussi le vérifier sur la formule semi-développée CH3-CH2-CH3, qui compte 3 + 2 + 3 = 8 hydrogènes. C3H6 correspondrait au propène (un alcène) ou au cyclopropane, C3H10 est impossible car le carbone ne peut pas porter autant d'hydrogènes, et C4H8 ne comporte pas le bon nombre de carbones.

3. Dans une formule topologique, quels atomes ne sont pas écrits par leur symbole ?

   • A.les atomes d'oxygène, qui seraient eux aussi sous-entendus comme les atomes de carbone
   • B.les atomes d'azote, que l'on suppose représentés de la même façon que les atomes de carbone
   • C.uniquement les atomes d'hydrogène, quel que soit l'atome auquel ils sont liés dans la molécule
   • D.les atomes de carbone du squelette et les hydrogènes qui leur sont liésBonne réponse

   Réponse : D — les atomes de carbone du squelette et les hydrogènes qui leur sont liés

   La formule topologique se réduit à une ligne brisée : chaque extrémité et chaque sommet représente un atome de carbone, et les hydrogènes portés par ces carbones sont sous-entendus, puisqu'on sait qu'un carbone forme quatre liaisons. En revanche, tous les autres atomes doivent être écrits, oxygène et azote compris : les options 1 et 2 sont donc fausses. L'option 3 est un piège subtil : le H d'un groupe -OH, lui, est bien représenté, car il n'est pas porté par un carbone.

4. Le propan-2-ol, de formule CH3-CH(OH)-CH3, appartient à quelle classe d'alcools ?

   • A.alcool primaire
   • B.ce n'est pas un alcool
   • C.alcool secondaireBonne réponse
   • D.alcool tertiaire

   Réponse : C — alcool secondaire

   On regarde le carbone qui porte le groupe -OH, ici le carbone n°2, et on compte les atomes de CARBONE qui lui sont liés : il en a deux (le CH3 de gauche et le CH3 de droite). Deux carbones voisins signifie alcool secondaire. Un alcool primaire aurait 0 ou 1 carbone voisin, comme le propan-1-ol ; un alcool tertiaire en aurait 3, comme le 2-méthylpropan-2-ol. Le piège classique est de compter les hydrogènes du carbone au lieu de ses voisins carbonés.

5. Combien la formule brute C4H10 admet-elle d'isomères de constitution ?

   • A.2Bonne réponse
   • B.3
   • C.4
   • D.1

   Réponse : A — 2

   Il y en a exactement deux : le butane, linéaire (CH3-CH2-CH2-CH3), et le 2-méthylpropane, ramifié (CH3-CH(CH3)-CH3). On pourrait croire qu'il existe aussi un 1-méthylpropane et un 3-méthylpropane, mais greffer un méthyle sur un carbone d'extrémité revient simplement à rallonger la chaîne : on retombe sur le butane. C'est le piège classique. Pour information, C5H12 en admet trois et C6H14 en admet cinq : le nombre d'isomères explose vite avec la taille de la chaîne.

6. Sur un spectre infrarouge, une bande fine et intense vers 1700 cm-1 est caractéristique de :

   • A.la liaison O-H d'un alcool
   • B.la liaison C=O d'un groupe carbonyleBonne réponse
   • C.la liaison N-H d'une amine
   • D.la liaison C-H d'une chaîne alcane

   Réponse : B — la liaison C=O d'un groupe carbonyle

   La bande située entre 1700 et 1750 cm-1, fine et très intense, est la signature de la double liaison C=O : elle apparaît donc pour les aldéhydes, les cétones, les acides carboxyliques et les esters. La liaison O-H d'un alcool donne une bande LARGE, vers 3200-3400 cm-1, dans une zone tout à fait différente. Les liaisons N-H se situent vers 3300-3500 cm-1. Quant aux liaisons C-H, elles apparaissent vers 2800-3000 cm-1 et sont présentes dans presque toutes les molécules organiques : elles n'apportent donc aucune information utile.

7. Parmi ces alcools, lequel est le plus soluble dans l'eau ?

   • A.l'octan-1-ol (8 carbones)
   • B.le décan-1-ol (10 carbones)
   • C.l'hexan-1-ol (6 carbones)
   • D.le méthanol (1 carbone)Bonne réponse

   Réponse : D — le méthanol (1 carbone)

   Tous ces alcools possèdent un groupe -OH capable de former des liaisons hydrogène avec l'eau, ce qui favorise la solubilité. Mais leur chaîne carbonée, apolaire et hydrophobe, joue en sens inverse. Plus la chaîne est longue, plus la partie hydrophobe l'emporte : la solubilité chute. Le méthanol, avec un seul carbone, est donc le plus soluble — il est même miscible à l'eau en toutes proportions. Le décan-1-ol, à l'inverse, est pratiquement insoluble. Règle de terrain : jusqu'à 3 carbones environ, les alcools sont miscibles à l'eau ; au-delà, la solubilité décroît rapidement.

8. Classe par température d'ébullition CROISSANTE le butane, la propanone et le propan-1-ol (molécules de tailles comparables).

   • A.propan-1-ol, puis propanone, puis butane
   • B.butane, puis propanone, puis propan-1-olBonne réponse
   • C.propanone, puis butane, puis propan-1-ol
   • D.butane, puis propan-1-ol, puis propanone

   Réponse : B — butane, puis propanone, puis propan-1-ol

   On raisonne par intensité croissante des interactions entre molécules. Le butane est un alcane apolaire : seules les faibles interactions de van der Waals le retiennent, il bout donc le plus bas (environ 0 °C, c'est un gaz). La propanone possède un groupe C=O polaire : aux interactions de van der Waals s'ajoutent des interactions entre dipôles, plus fortes, d'où une ébullition vers 56 °C. Le propan-1-ol, enfin, possède un -OH qui permet des liaisons hydrogène entre molécules, les plus intenses des trois : il bout vers 97 °C. Le classement est donc butane, puis propanone, puis propan-1-ol. Retiens la hiérarchie : van der Waals seules, puis molécule polaire, puis liaison hydrogène.

9. Quel groupe caractéristique définit la famille des alcools ?

   • A.-OH, le groupe hydroxyleBonne réponse
   • B.-COOH, le groupe carboxyle
   • C.-CHO, un groupe carbonyle en bout de chaîne
   • D.-NH2, le groupe amino

   Réponse : A — -OH, le groupe hydroxyle

   Un alcool possède un groupe hydroxyle -OH lié à un atome de carbone saturé ; son nom se termine par -ol, comme dans éthanol. Le groupe -COOH caractérise les acides carboxyliques, -CHO les aldéhydes et -NH2 les amines. Attention à ne pas confondre -OH et -COOH : le carboxyle contient bien un -OH, mais il est porté par un carbone doublement lié à un oxygène, ce qui change complètement les propriétés de la molécule.

10. Quel groupe caractéristique définit la famille des acides carboxyliques ?

    • A.-OH porté par un carbone saturé
    • B.-CHO en bout de chaîne
    • C.-COOHBonne réponse
    • D.-CO- situé entre deux atomes de carbone

    Réponse : C — -COOH

    L'acide carboxylique est reconnaissable à son groupe carboxyle -COOH : un carbone porte à la fois une double liaison avec un oxygène et un groupe -OH. Son nom s'écrit acide ...oïque, par exemple l'acide éthanoïque CH3-COOH, le principal constituant du vinaigre. L'option 1 décrit un alcool, l'option 2 un aldéhyde et l'option 4 une cétone. Sur un spectre IR, l'acide carboxylique se repère à sa bande O-H très large associée à une bande C=O.

11. Comment se nomme la molécule de formule semi-développée CH3-CH2-OH ?

    • A.éthanolBonne réponse
    • B.méthanol
    • C.éthanal
    • D.acide éthanoïque

    Réponse : A — éthanol

    La chaîne compte 2 atomes de carbone, d'où le préfixe éth-, et porte un groupe -OH, d'où le suffixe -ol : c'est l'éthanol. Le méthanol n'aurait qu'un seul carbone (CH3-OH). L'éthanal est un aldéhyde de formule CH3-CHO, avec une double liaison C=O et non un groupe -OH. L'acide éthanoïque CH3-COOH possède, lui, le groupe carboxyle complet. Bien lire le groupe caractéristique AVANT de nommer évite ces trois confusions.

12. À quelle famille appartient la molécule CH3-CO-CH3, et comment se nomme-t-elle ?

    • A.un aldéhyde, le propanal
    • B.une cétone, la propanoneBonne réponse
    • C.un acide carboxylique, l'acide propanoïque
    • D.un alcool, le propan-2-ol

    Réponse : B — une cétone, la propanone

    Le groupe carbonyle C=O est ici encadré par deux atomes de carbone : il est donc à l'INTÉRIEUR de la chaîne, ce qui caractérise une cétone. Avec 3 carbones, elle se nomme propanone (l'acétone du commerce). Le propanal serait CH3-CH2-CHO, avec le carbonyle en bout de chaîne. L'acide propanoïque serait CH3-CH2-COOH. Le propan-2-ol, enfin, porte un -OH et non un C=O : il est d'ailleurs isomère de position, pas de la même famille.